Éthanol

Éthanol
Image:Ethanol - Space filling model.png
Nom	Éthanol
Formule chimique	C₂H₅OH
Synonymes	esprit de vin, alcool de grain, alcool éthylique
Propriétés physiques
Masse molaire	46,069 u
Numéro CAS
Code ATC
Masse volumique	789,4 kg/m³ (liquide)
température de fusion	158,8 K (-114,4 °C)
température de vaporisation	351,5 K (78,4 °C)
Solubilité	Complète dans l'eau et les solvants polaires et apolaires (acétone, éther).
Température d'auto-inflammation	425°C DIN 51794
Point d'éclair	17°C
Limites d'explosivité dans l'air	inférieure : 3,5 Vol% Kohn-Birett Supérieure : 15 Vol% Kohn-Birett
Thermochimie
Δ_fH⁰_gas	-235,3 kJ/mol
Δ_fH⁰_liquide	-277,0 kJ/mol ^[1]
Δ_fH⁰_solide	? kJ/mol
S⁰_{gaz, 1 bar}	? J/mol·K
S⁰_{liquide, 1 bar}	159,86 J/mol·K ^[2]
S⁰_solid	? J/mol·K
Précaution
Inhalation	ébriété, nausée, vomissements
Peau
Yeux	dangereux
Autre infos :	inflammable
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.</font>

L'éthanol, ou alcool éthylique, est un alcool, possédant la structure semi-développée suivante :

CH₃-CH₂-OH

L'éthanol est usuellement désigné par la formule EtOH.

C'est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

On l'appelle souvent simplement « alcool », car l'éthanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolisées. Dans la pharmacopée européenne, éthanol désigne l'éthanol absolu alors que alcool Ph. Eur. désigne l'éthanol.

Historiquement l'éthanol a été produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bière fermentée est attestée dans l'empire babylonien dès 3000 av. J.-C. Les premières obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui développèrent l'art de la distillation au VIII^e et IX^e siècle siècle de l'ère chrétienne.

On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.

En Amérique du Nord, certaines essences disponibles à la pompe peuvent comporter jusqu'à 20% d'éthanol et portent le nom d'« ethanol blend ».

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Production industrielle d'éthanol^[3]

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Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synthèse de l'éthanol par hydratation de l'éthylène repose sur la réaction suivante :

<math>C_2H_4\ \mathrm{(g)} + H_2O\ \mathrm{(g)} \leftrightarrow C_2H_5OH \ \mathrm{(g)}\,</math>

La variation d'enthalpie liée à cette réaction est Δ_R = - 43,4 kJ·mol^-1 ^[4]. Pour obtenir un rendement à l'équilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 et 22%), cette réaction nécessite d'être catalysée. La majorité des catalyseurs décris dans la littérature technique présentent un caractère acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs imprègnent généralement un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'éthylène est un mélange contenant entre 10 et 25% d'éthanol en poids. Des distillations successives seront donc nécessaire pour obtenir un mélange plus concentré. Au final, les conditions optimales pour la réalisation de cette réaction d'hydratation dépendent grandement du catalyseur utilisé, des caractéristiques du réacteur et des qualités du produit de départ.

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Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'éthanol par hydratation indirecte de l'éthylène fait intervenir un mécanisme réactionnel plus complexe avec deux grandes étapes : un ensemble de réactions d'estérification puis d'hydrolyse. Ce procédé consomme des grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

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Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bioéthanol. La majorité du bioéthanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucrières (betterave, canne à sucre, ...) ou des céréales (maïs, blé, ...).

D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, ...). Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

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Références et remarques

^ Chao, J.; Rossini, F.D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
^ Haida, O.; Suga, H.; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam., 1977, 9, 1133-1148.
^ Une description précise des procédés industrielles de production d'éthanol peut être trouvée dans la référence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article éthanol (en).
^ La méthodologie de détermination de cette valeur peut être trouvée entre autres dans la référence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).